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La prima notizia relativa a questo insediamento risale al 1140 e riguarda una donazione del duca Guarnieri al vescovo di Fossombrone. Dovette avere una notevole importanza come centro abitato, come si deduce dall'atto di confederazione del 1207 tra Fano e Rimini, in cui viene ricordato con il nome di Insula Planensium. Castello ghibellino, fu incendiato nel 1284 dai riminesi chiamati in soccorso dagli avversali guelfi (l'episodio è ricordato in un capitello gotico conservato nel Teatro Comunale). Fino al 1574 fu sotto la giurisdizione di Urbino e in seguito venne dato in feudo dal duca Guidobaldo II ai conti Castiglioni di Mantova, famiglia che diede i natali al celebre Baldassarre, l'autore de Il Cortigiano.

Da visitare L'antico Palazzo dei Castiglioni sorge nel centro del paese sulle rovine dell'antico Castello dell'Isola e conserva il portale del XVI secolo. Nella Chiesa dei Girolamini si possono ammirare tre pregevoli tele. Interessante è l'ex Chiesa dell'Annunziata, recentemente restaurata ed utilizzata come auditorium, con affreschi attribuiti a Giovanni Santi, il padre di Raffaello. Da non perdere il Museo "Sulle tracce dei nostri padri", utile strumento per ripercorrere la storia della società e della tradizione contadina, allestito presso i suggestivi locali dell'ex Monastero di Montebello.

Per saperne di più II territorio comunale è stato tra i primi in Italia a convenirsi all'agricoltura biologica (già dagli anni '70), tanto da diventare attualmente una forte realtà nazionale con la produzione di un Marchio distribuito in tutta Europa. Continuano inoltre ad essere presenti nella zona le antiche tradizioni artigianali locali, in particolare le lavorazioni della pietra calcarea e dell'arenaria, la produzione della calce, l'estrazione e la lavorazione della pietra da gesso.

Da gustare Tra i prodotti tipici in particolare si segnalano i cereali, gli ortaggi freschi, le ottime conserve.

Da scoprire II paese è sito in un pianoro ai piedi dei boscosi e pittoreschi Monti delle Cesane, lungo la valletta del rio Puto, un affluente del Metauro, a pochi chilometri dall'antica Via Flaminia. La zona si presta a numerosi percorsi storico-naturalistici, molti dei quali segnalati nel Trekking dei Fuochi.

Da non perdere Trecce e intrecci (luglio).

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