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Dalle rovine del municipio romano Pitinum Pisaurense, fondato forse dai Pelasgi, mitico popolo venuto dal mare, e distrutto prima del 552 dai Goti comandati da Vitige, nacque sulle pendici del monte Persena, dapprima il nucleo medievale denominato Castello e, nel 1500, il Borgo cittadino di Macerata Feltria. Fu uno dei primi comuni liberi dell'Italia centrale, a lungo conteso tra i Malatesta di Rimini e Montefeltro. Nel maggio del 1463 avvenne la definitiva conquista di Macerata da parte di Federico da Montefeltro, il quale diede l'incarico a Francesco di Giorgio Martini di ristrutturare le fortificazioni di Mondagano e Cergnano. Nel 1506 Papa Giulio II Della Rovere visitò il borgo. Nel 1631 il paese entrò a far parte dello Stato della Chiesa e seguì successivamente le vicende nazionali.

Da visitare Dell'antico Castello, posto su un'altura rimangono una torre romanica e avanzi di mura. Degli anni in cui la cittadina fu capitanata dai Gaboardi restano il Palazzo del Podestà (oggi sede dei Musei Archeologico e Paleontologico) con un'alta torre e la Chiesa di San Francesco (1376). Da ammirare le storiche Chiese di Sant'Antonio, con portale romanico, e di San Giuseppe con un bel portale gotico e un'interessante Madonna del Rosario. Degne di nota anche le Chiese di Santa Chiara e di San Michele Arcangelo dove è conservato un notevole Crocifisso su tavola di Carlo da Camerino datato 1396. Il Teatro Angelo Battelli, risalente al 1932, si anima in autunno per la stagione della prosa. Tra gli edifici monumentali si segnalano il Palazzo Evangelisti del XVI secolo, il settecentesco Palazzo Antimi Ciati con una bella Cappella gentilizia e quello Gentili Belli del XIX secolo. Dedicato ai mitici fondatori della città, Varco dei Pelasgi segna l'ingresso meridionale del Castello.

Per saperne di più II moderno stabilimento termale Pitinum Thermae sfrutta le acque sulfuree che sgorgano sul posto, note fin dall'antichità per le notevoli proprietà terapeutiche in grado di offrire non solo applicazioni curative, ma anche servizi di estetica. All'interno delle Terme è possibile praticare tutti i tipi di cure termali sulfuree e inoltre sono presenti un attrezzato Centro di Riabilitazione e un esclusivo Beauty-Relax.

Da gustare Spiccano il pane detto Toscani, la spianata con il rosmarino, la torta rustica. Non si dimentichino poi i salumi locali, le fave e i ricchi primi piatti. Non mancano neppure il tartufo e i funghi e, per quanto riguarda i dolci, si segnalano la Torta di Natale e di Pasqua, il bostrengo, le fave dei morti, le castagnole.

Da praticare Numerose sono le possibilità di praticare il trekking (oltre 60 sono i km di sentieri segnalati) il tiro con l'arco, la pesca sul lago o nel torrente, il tennis, le passeggiate a cavallo.

Da scoprire Notevole è il Palazzo Gentili Belli conosciuto come la filanda. I numerosi boschi presenti nel territorio sono ricchi di specie arboree. Nei pressi dell'abitato, lungo la strada per Carpegna, si trovano gli scavi archeologici di Pitinum Pisaurense e la Pieve di San Cassiano dell'XI secolo, sorta su un preesistente Tempio pagano. Percorsi ginnici e sentieri ecologici sono presenti nella zona.

Da non perdere Carnevale del Montefeltro (febbraio); Antica fiera di San Giuseppe (19 marzo); Sere d'Estate (da inizio giugno a fine agosto); Mostra Mercato dei Preziosi d'Epoca, Festa ArciEstate (agosto); Auguri in piazza (31 dicembre). Da ottobre a maggio Stagione Teatrale.

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